V/H/S/99 remonta aos últimos dias analógicos do punk rock do VHS, enquanto dá um salto gigante para o novo milênio infernal. Em V/H/S/99, o vídeo caseiro de um adolescente sedento leva a uma série de revelações horríveis.

Um grupo de estrelas decadentes da Broadway agita a vida de uma cidadezinha do interior ao ajudar uma garota proibida de levar a namorada à festa de formatura.