Uma adolescente decide adiar a faculdade por um ano, a fim de encontrar-se. Impulsionada por um desejo de preencher um vazio deixado por seu pai alcoólatra (Patrick), ela se relaciona com um jovem professor de cinema (Long), o pai de um bebê que ela cuida (Slater), e um negociante de livros raros com um passado obscuro (Sheen). Ela voyeuristicamente narra suas aventuras em um blogue, mas sua vida fica fora de controle quando pedaços do passado começam a surgir.

Após a morte de sua mãe, um divórcio e uma fase de autodestruição repleta de heroína, Cheryl Strayed (Reese Witherspoon) decide mudar e investir em uma nova vida junto à natureza selvagem. Para tanto, ela se aventura em uma trilha de 1100 milhas pela costa do oceano Pacífico.