V/H/S/99 remonta aos últimos dias analógicos do punk rock do VHS, enquanto dá um salto gigante para o novo milênio infernal. Em V/H/S/99, o vídeo caseiro de um adolescente sedento leva a uma série de revelações horríveis.

Uma cantora se casa por conveniência com um militar prestes a ir para a guerra, mas uma tragédia transforma esse relacionamento de fachada em realidade.